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I frati Cappuccini avevano già in uso, prima della fondazione di questo convento, un ospizio per la sosta dei religiosi che, trovandosi a viaggiare lungo la via Cassia, necessitavano di pernottare a San Casciano, ma la devozione del marchese Bartolomeo Corsini verso i cappuccini lo spinse, assieme al sig. Paolsanti Lucardesi, a donare i terreni necessari e a finanziare la costruzione dell’attuale convento.

La prima pietra di questo convento fu posta il 1 ottobre 1643, e i lavori durarono fino al 1660, sempre con il determinante finanziamento dei Corsini, che posero il convento e la chiesa sotto il patronato del loro antenato s. Andrea Corsini, vescovo di Fiesole.

Dopo la confisca napoleonica, il convento ritornò ai Cappuccini il 15 ottobre 1815, e, soppresso dal governo italiano nel 1866, tornò ai cappuccini grazie all’intervento della famiglia Corsini, che lo riscattarò (24 Marzo 1874), conservandone a tutt’oggi la proprietà.

Nella chiesa, semplicissima e in pieno stile cappuccino, si conserva una ceroplastica della Madonna addolorata, dono del granduca Pietro Leopoldo del 1778.

La sistemazione attuale del convento, completamente rinnovato nel piano superiore, è del periodo 1965-1970, perfezionata negli anni 1983-1988; dal 1992 fino al 1998 è stata casa di formazione per il post-noviziato, e ugualmente sede del postulato fino al 2007.